高性能有機電子デバイスを志向した新規π電子系化合物群の高効率合成法の開発

keywords.jpg有機デバイス,オリゴチオフェン 

今栄 一郎 

ICHIRO IMAE

division.jpg工学研究院 物質化学工学部門

position.jpg准教授

研究概要

研究の背景

有機電界効果トランジスタや有機薄膜太陽電池、色素増感太陽電池など有機電子デバイスは、フレキシブル・プリンタブルデバイスとして、近年非常に高い関心を集めている。本研究では、これらのデバイスの高効率駆動をめざして、新規な有機π電子系化合物群として構造制御したEDOT含有オリゴチオフェン(右図)を効率的に合成することを目的としている。

研究内容

本研究では、荷電状態を安定化するとともに、有効π共役長を伸ばす働きが期待できる、3,4-エチレンジオキシチオフェン (EDOT) ユニットに着目した。
 EDOTユニットを有するオリゴチオフェンは、合成方法が確立されていないため、最も長いものでも5量体までしか報告例がない

成果

合成反応において、最も作業効率に影響を与えるのが、反応生成物を精製するプロセスである。本研究では、反応経路を検討し、目的物と副生成物を容易に分離できるような原料および反応試薬を選んだ。
 得られたEDOT含有オリゴチオフェンは、EDOTユニットの導入により、酸化状態が安定化されるとともに、アルキル基置換体よりも大幅にレッドシフトすることが分かった。

実用化に向けて(想定業界・用途、課題、企業への期待など)

我々は、EDOT含有オリゴチオフェン自身を電界効果トランジスタ用有機半導体材料へ応用することを検討している。さらにこれらを誘導体化し、薄膜太陽電池用p型高分子や、色素増感太陽電池用増感色素のπブリッジユニットとして応用することも検討中である。有機エレクトロニクス産業に関連する企業において、我々が開発するこれらの材料に関心のある会社との共同研究を期待する。

本研究の特徴・優位性

有機電界効果トランジスタや薄膜太陽電池など有機エレクトロニクスデバイスは、フレキシブル、軽量、大面積デバイス作製プロセスを安価に行える点において、従来の無機半導体デバイスよりも優れている。

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・I. Imae et al., Electrosynthesis and charge-transport properties of poly(3’,4’-ethylenedioxy-2,2’:5’,2”-terthiophene),
 Mater. Chem. Phys., 131, 752 (2012).
・平成16年度 高分子研究奨励賞「構造制御した共役系オリゴマーの合成と光・電子機能性材料への応用」
 (平成17年5月、社団法人 高分子学会)

・I. Imae et al., Synthesis and electrical properties of novel
oligothiophenes partially containing 3,4-ethylenedioxythiophenes,
RSC Adv., 4, 2501 (2014).

・平成23年度 大学研究者助成事業表彰(平成24年3月、株式会社 広島銀行)

・平成24年度 MMS賞(平成25年3月、TANAKAホールディングス 株式会社)

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